Ο Σταύρος ξεκίνησε την επαγγελματική του σταδιοδρομία το 1976 στο τμήμα ασφαλειών ενός από τους μεγαλύτερους οικονομικούς ομίλους της Ελλάδας, με έντονη δραστηριότητα στη ναυτιλία, την ενέργεια και τον τουρισμό και έχοντας την ευθύνη για τις εξειδικευμένες ασφαλιστικές ανάγκες του ομίλου, εργάστηκε στο Λονδίνο, τη Νέα Υόρκη και το Τόκυο. Το 1994 αποχώρησε, προκειμένου να επικεντρωθεί στην ανάπτυξη δραστηριοτήτων μεσιτικής ασφαλιστικής εταιρίας ( Lloyd’s Coverholder), όπου ήταν συνιδρυτής και από το 1994 μέχρι σήμερα συμμετέχει ενεργά στον ασφαλιστικό χώρο και ειδικά στην ανάπτυξη εξειδικευμένων ασφαλιστικών προγραμμάτων.